Grailing est originaire du Nouveau-Brunswick et a occupé plusieurs postes dans le domaine des communications. Elle a écrit pour Qwerty et Fathom et a été éditrice pour Fathom. Grailing a travaillé pour le Ministère de l'éducation postsecondaire, de la formation et du travail du Nouveau-Brunswick en tant que conseillère en emploi. Elle a également occupé plusieurs postes d'été dans le domaine des communications au sein de l'organisation à but non lucratif provinciale, le New Brunswick Environmental Network.
Grailing est diplômée de l'Université de Dalhousie (Baccalauréat) et de l'Université McGill (maîtrise), où elle a mené des recherches sur l'emprisonnement, la résistance en prison, ainsi que sur la négligence médicale dans les prisons.